フェニルアラニン

一般性

フェニルアラニンとは

フェニルアラニンは、ほとんどの動植物タンパク質に含まれるアミノ酸です。

化学的観点から、それは化学式C ₉ H ₁₁ NO _2を有する芳香族、中性および非極性のアルファ - アミノ酸（したがって疎水性）である。

他のアミノ酸からそれを合成することが不可能であることを考慮すると、フェニルアラニンはヒトの生物にとって必須のアミノ酸と考えられている。

好奇心：フェニルアラニンの歴史

SchulzeとBarbieriが黄色ルピナス（植物名Lupinus luteus ）の種子中に実験式C ₉ H ₁₁ NO _2の化合物を同定した1879年、フェニルアラニンの最初の説明がなされた。

1882年、ErlenmeyerとLippは、フェニルアセトアルデヒド、シアン化水素、アンモニアからフェニルアラニンを合成しました。

フェニルアラニンの遺伝的コドンは、1961年にJ. Heinrich MatthaeiとMarshall W. Nirenbergによって発見され、ゲノム核酸に保存された情報と細胞タンパク質発現との間のコード関係を確立した。

関数

フェニルアラニンそれは何のためのものか

フェニルアラニンのＬ型は、ヒトタンパク質の「構造的なれんが」として一般的に使用されている。それ故、それはプラスチックだけでなく酵素的、ホルモン的、等々のあらゆる種類のペプチドの合成に必須である。それはまたのための先駆けとして役立ちます：

アミノ酸チロシン、そのおかげで：

甲状腺ホルモン：全生物の細胞代謝を調節する甲状腺のメディエータ。
L‐ドーパ（レボドパ）ドーパミンの生合成における中間アミノ酸

ドーパミンはカテコールアミン型神経伝達物質であり、脳の代謝に必要です。それはパーキンソン病の人には不十分です。ノルアドレナリンの製造にも欠かせません。

ノルエピネフリン（またはノルエピネフリン）は、交感神経系の重要なカテコールアミン型神経伝達物質です。それゆえ、それはアドレナリンが由来することができる「ストレスホルモン」のうちの1つです。

アドレナリン（またはエピネフリン）は交感神経系（別のストレスホルモン）の主要なカテコールアミン型神経伝達物質です。

２−フェニルエチルアミン（フェニルエチルアミン）：アルカロイド神経伝達物質。チーズなどの発酵食品やチョコレートにも含まれています。それは恋に落ちるのに基本的な役割を果たすようです。
メラニン（皮膚の色素）。

植物中のフェニルアラニン：フラボノイドの前駆体

フェニルアラニンはフラボノイドの合成に使用される出発化合物です。リグナン、非フラボノイドポリフェノールでさえも、フェニルアラニンから（しかしチロシンからも）由来する。

フェニルアラニンは、アンモニウムフェニルアラニン酵素によってケイ皮酸に変換される。この白色の酸は、通常その苦い味で、代わりに化粧品に使用される心地良い香り（蜂蜜と花）に恵まれています。桂皮酸は、桂皮酸、駆虫薬を生成するために薬理学において使用される化合物（これはいくつかの虫の侵入を排除する）からも得ることができる。

食べ物

食品中のフェニルアラニン

食事療法で取られるフェニルアラニンは主に肉（例えば鶏肉と牛肉）、内臓（特に肝臓）、魚、卵、牛乳とその派生物、そして豆類（主に大豆）のようなタンパク質食品に由来します。）; 人間にとってフェニルアラニンの最初の欠かせない源は母乳です。

添加剤とインテグレータ

アスパルテーム中のフェニルアラニン

このアミノ酸はアスパルテーム、タンパク質特性の物質（正確にはカルボキシル末端がメタノールでエステル化されたアスパラギン酸とフェニルアラニンからなるジペプチド）中にも存在し、糖の約２００倍の甘味力を有する。

このため、 フェニルケトン尿症 （下記参照）を患っている人は、アスパルテームで甘味を付けた製品、特に清涼飲料水を避けるように非常に注意する必要があります。これらの人々に彼らの消費から生じる危険について警告するために、「 フェニルアラニンの源を含んでいる 」という言葉が多くの飲料のラベルに現れています。

この特性に関係なく、最近では、何十年もの間、特に子供たちのために食品の安全性に疑問を投げかけ続けてきた研究を受けて、アスパルテームの使用は著しく減少しました。

フェニルアラニンサプリメント

ホルモン前駆体 - 神経伝達物質としてのその機能のおかげで、フェニルアラニンは鎮痛剤や抗鬱剤のサプリメントの処方にも使われています。

過剰

健康な人における過剰なフェニルアラニン

フェニルアラニンは、フェニルケトン尿症と呼ばれる遺伝病理学における重要な病理学的像を作り出すために蓄積することができる（下記参照）。一方、過剰になると、健康な人にも有害になる可能性があります。

フェニルアラニンは、血液脳関門を通過するのに必要なアミノ酸トリプトファンと同じ能動輸送チャネルを使用します。

フェニルアラニンは標準よりはるかに高い量で干渉することができます、それは無謀な食糧統合を通してだけ得ることができます：

セロトニンと他の芳香族アミノ酸の生産と
一酸化窒素の生成に伴い、関連する補因子、鉄およびテトラヒドロビオプテリンの過剰な関与（またはおそらく利用可能性が限られている）のため。

注：対応する酵素は、NOシンターゼのL-アミノ酸 - 芳香族デカルボキシラーゼファミリーに属する。

フェニルケトン尿

フェニルアラニンとフェニルケトン尿症

フェニルケトン尿症は、フェニルアラニンを代謝することができないために、遺伝的根拠に基づく病的状態である。この病気にかかっている人々の体は、このアミノ酸をチロシンに変換することができません。それは、とりわけ、カテコールアミン、甲状腺ホルモン、およびメラニン（肌の色の原因となる色素）の合成にとって重要であると考えられています。メラニン欠乏症は、全身性皮膚低色素沈着によって現れる。 OR

この審美的欠陥に加えて、それを代謝することが不可能であるために、フェニルアラニンは組織中に蓄積して重度の皮膚および神経学的障害を引き起こす。