脂質と脂肪酸

脂肪や脂質

脂質は、水に不溶、エーテルやベンゾールなどの無極性溶媒に可溶の三成分有機物質です。

栄養学的見地から、それらは以下に分けられます：

エネルギー関数（トリグリセリド）を含む貯蔵脂質（98％）。
構造機能（リン脂質、糖脂質、コレステロール）を持つ細胞脂質（2％）。

化学的観点から、それらは次のように分類されます。

SAPONIFIABLE OR COMPLEX：加水分解により、脂肪酸と1つ以上のアルコール基を持つ分子（グリセリド、リン脂質、糖脂質、ワックス、ステロイド）に分割できます。
非適合性または単純性：それらはその構造中に脂肪酸を含まない（テルペン、ステロイド、プロスタグランジン）。

人体やそれを餌とする食品では、最も豊富な脂質はトリグリセリド（またはトリアシルグリセロール）です。それらは、３つの脂肪酸とグリセロール分子との結合によって形成される。

LEGEND：

カルボキシル基は、水酸基（－ＯＨ）にも結合している炭素原子に二重結合で結合している酸素原子からなる有機分子の官能基と呼ばれる。

脂肪酸

脂肪酸、脂質の基本成分は、一方の端に単一のカルボキシル基（-COOH）を持つ、脂肪族鎖と呼ばれる炭素原子の鎖で構成された分子です。それらを構成する脂肪族鎖は直鎖状である傾向があり、そして稀な場合においてのみそれは分岐状または環状形態で存在する。この鎖の長さは脂肪酸の物理化学的特性に影響を与えるため、非常に重要です。それが長くなるにつれて、水への溶解度は減少し、そして結果として融点を増加させる（より高い濃度）。

脂肪酸は一般に偶数個の炭素原子を持っていますが、植物油のようないくつかの食品では、奇数の最小パーセンテージを見つけます。

人体には、脂肪酸は非常に豊富に含まれていますが、ほとんど遊離しておらず、グリセロール（トリアシルグリセロール、グリセロリン脂質）またはコレステロール（コレステロールエステル）でエステル化されています。

なぜなら、各脂肪酸は脂肪族（疎水性）炭素質鎖によって形成されているからである。

カルボキシル基（親水性）で終わる末端は、両親媒性または両親媒性分子と見なされる。この化学的特性のおかげで、それらが水中に置かれると、それらはカルボキシル基からなる親水性シェルと脂肪族鎖から構成されるミセル、球状構造を形成する傾向があります。水）。

この機能は、脂質の消化過程全体に大きく影響します。

脂肪族鎖中の１つ以上の二重結合の有無に基づいて、脂肪酸は次のように定義される。

化学構造が二重結合を含まない場合は飽和
1つ以上の二重結合が存在する場合は不飽和

シスおよびトランス脂肪酸

二重結合に関与する炭素に関連する水素原子の位置に基づいて、脂肪酸は、２つの形態、シスおよびトランスで天然に存在し得る。

脂肪族鎖に二重結合が存在することは、2つの立体配座が存在することを意味します。

二重結合に結合している炭素に結合している2つの水素原子が同じ平面上にある場合はシス
空間配置が反対の場合はtrans。

シス体は脂肪酸の融点を下げそしてその流動性を高める。

本質的に、シス脂肪酸は明らかにトランスよりも優勢であり、それは主にある種の人工的処置の後に形成される。例えば、それらを飼料に適したものにするのに必要な粉砕工程の間、種子油はトランス脂肪酸が豊富になっている。同じことが植物油の水素化プロセスを通して起こるマーガリンの製造にも当てはまる（二重結合に含まれる炭素を飽和させるために水素原子が加えられ、かくして不飽和脂質から出発して飽和脂肪酸でトリグリセリドが得られる。それから液体）。

シス立体配座およびトランス立体配座結合を有する２つの等しい脂肪酸は異なる名称を有する。図は、9位に不飽和、シス立体配座を有する18個の炭素原子の脂肪酸（オレイン酸、本質的に最も豊富な脂肪酸であり、主にオリーブ油中に存在する）を示す。そのトランス異性体は、非常に低い割合で存在し、別の名前（エライジン酸）を帯びています。

二重結合の立体異性の重要性

画像を見てみましょう。左側は飽和脂肪酸ですが、完全に直鎖状の脂肪族鎖（親油性の尾）に注意してください。

彼の右にはトランス型の結合を持つ同じ脂肪酸が見えます。鎖は小さな屈曲を受けるが、それでも飽和脂肪酸のものと同様に線状構造のままである。

さらに右側には、二重シス結合の存在によって誘導される鎖の折り畳みが認められている。最後に、一番右に、2つの二重不飽和シス結合の存在に関連した非常に強い折りたたみがあります。

これは、飽和脂肪酸が豊富な食品であるバターが室温で固体であるのに対し、シス不飽和脂肪酸が優勢である油が同じ条件下で液体である理由を説明しています。言い換えれば、二重シス結合の存在は脂質の融点を下げる。

トランス脂肪酸はどこにありますか？

油および不飽和脂肪により大きな一貫性を与えるために、二重結合の人為的破壊および生成物の水素化を行い、かくしてトランス体の割合が高い食品を得る方法（水素化）が考案されている。

すでに述べたように、 天然の不飽和脂肪は通常シス型で見られます。しかしながら、ある種のバクテリアの作用により反すう動物の胃の中で生成されるので、少量のトランス脂肪が食品中に存在します。このため、牛乳、乳製品、牛肉には、非常に少量のトランス脂肪酸が含まれています。同じことが食料消費が無関係である様々な植物の種子や葉にも見られます。

最大の健康上のリスクは、とりわけマーガリン、甘いおやつ、そして多くのスプレッド製品に多く含まれる硬化油脂の大量使用に由来します。この方法は、動物性油脂の混合物を化学的に変性された脂肪酸を得るまでの高温および高圧にさらす特定の触媒の使用を通して行われる。この方法は、低コストでかつ特定の要件（展延性、コンパクトさなど）をもって脂肪を得ることを可能にするので、食品産業にとって特に魅力的である。さらに、貯蔵時間はかなり長くなり、経済的観点からも基本的な側面である。

なぜトランス脂肪酸は危険なのですか？

トランス脂肪酸（トランス脂肪酸）に与えられたこの注意はすべて、それらの使用に伴う健康への悪影響が原因です。実際、これらの脂肪酸は、「善玉」画分（ＨＤＬリポタンパク質）の減少を伴う「悪玉コレステロール」（ＬＤＬリポタンパク質）の増加を引き起こす。マーガリンや焼き菓子（スナック、スプレッドなど）に強く表されるトランス脂肪酸の大量消費は、それ故に深刻な心血管疾患（アテローム性動脈硬化症、血栓症、脳卒中など）を発症するリスクを増加させます。

非水素化植物性脂肪とは何ですか？

今日、食品業界は、危険なトランス脂肪酸を欠くが同じ官能特性を有する植物性脂肪を得るために、水素化に代わる技術を使用することができる。

いずれにせよ、これらは人工的に取り扱われた製品で、天然ではなく、おそらく低品質またはすでに悪臭を帯びたオイルから作られています。さらに、それらは依然として室温で半固体であるという理由で、依然として高含量の飽和脂肪酸を有する。

脂肪酸の命名法

脂肪酸の命名法は非常に重要ですが、かなり複雑であり、ある点では物議をかもしています。

まず第一に脂肪族鎖の長さを定量化し、それを文字Cとそれに続く脂肪酸中に存在する炭素の数で表すことが必要である（例えばC 14、C 16、C 18、C 20など）。

第二に、記号「Cn」に続く二重または三重結合の数が続く不飽和の数を示すことが必要である（例えば、18個の炭素原子の鎖を有するオレイン酸。不飽和だけ、それは頭文字C18：1）で示されます。

最後に、不飽和の可能性がある場所を指定する必要があります。これに関しては、2つの異なる命名法があります。

第１は、最初のカルボキシル基から炭素鎖を番号付けし始めて遭遇する最初の不飽和炭素の位置を指す。この位置はイニシャルΔｎによって示され、ここでｎは正確にはカルボキシル末端と最初の二重結合との間に存在する炭素原子の数である。
第二の場合には、炭素原子の番号付けは末端メチル基（ＣＨ 3）から始まる。この位置は頭文字ωnで示され、ここでｎは正確には最終メチル末端と最初の二重結合との間に存在する炭素原子の数である。

オレイン酸の場合、完全な命名法はC 18：1Δ9またはC 18：1ω9である。

最初の番号付けは食品化学者に好まれますが、医療分野では2番目の番号付けが好まれます。

例：

リノール酸

C18：2Δ9, 12またはC18：2ω6

α-リノレン酸

C 18：3Δ9、12、15またはC 18：3ω3

飽和脂肪酸

一般式ＣＨ _３（ＣＨ _２） _ｎＣＯＯＨは二重結合を有さず、したがって他の元素と結合することはできない。脂肪族鎖中に存在する炭素原子の量は物質に物質を与え、融点を上げそして室温でのその外観を変える（固体）。それらは植物起源の脂肪と動物起源の脂肪の両方に存在するが、明らかに後者に優勢である。

主な飽和脂肪酸とその自然界における分布 （Da Chimica Degli Alimenti - Cabras、Martelli - Piccin）

炭素原子数	構図	通称	IUPACの名前	ちょっとしたお知らせ	融点（°C）	現物出所

4	CH 3（CH 2）2 COOH	酪酸	ブタン	C4：0	-5
6	CH3（CH2）4COOH	カプリン	ヘキサン	C6：0	-2	乳脂肪、ココナッツオイル
8	CH3（CH2）6COOH	カプリル	オクタン	C8：0	17	乳脂肪、ココナッツオイル
10	CH3（CH2）8COOH	Caprico	デカン	C10：0	32	乳脂肪、ココナッツオイル、ニレ種子（脂肪酸50％）
12	CH 3（CH 2）10 COOH	ラウリン	ドデカン	C12：0	44	キク科の種子、ココナッツオイル
14	CH3（CH2）12COOH	ミリスチン	テトラデカン	C14：0	58	すべての動植物油脂、牛乳（8〜12％）、ココナッツ（15〜30％）、ナツメグ70〜80％
16	CH3（CH2）14COOH	パルミチン	ヘキサデカン	C16：0	62	すべての動物性および植物性脂肪油、獣脂およびラード（25〜30％）に存在する。手のひら（30〜50％）、ココア（25％）
18	CH3（CH2）16COOH	ステアリン	オクタデカン	C18：0	72	すべての動植物油脂、牛脂（20％）、ラード（10％）、ココア（35％）、植物油（1-5％）に存在
20	CH3（CH2）18COOH	アラキジン	エイコサン	C22：0	78	すべての動物性油脂に限られた量で、落花生油のみに存在1〜2％
22	CH3（CH2）20COOH	ベヘン	ドコサン	C22：0	80	すべての動物性油脂に限られた量で、落花生油のみに存在1〜2％
24	CH3（CH2）22COOH	リグノセリン	テトラコサン	C24：0		すべての動物性油脂に限られた量で、落花生油のみに存在1〜2％

太字で強調表示されている脂肪酸は、栄養学的観点から最も重要です。融点は脂肪酸中に存在する炭素原子の数に正比例する。このため、長鎖脂肪酸を多く含む食品は、より高い一貫性を持ちます。

			交流。ラウリクス（12：0）
			交流。ミリスト（14：0）
			交流。パルミティカス（16：0）
			交流。ステアリン（18：0）

飽和脂肪酸と健康

飽和食餌性脂肪酸はコレステロールレベルを上昇させるので、それらはアテローム発生性です。これに関して、飽和脂肪酸が全て同じアテローム発生力を有するわけではないことを覚えておくことは有用である。最も危険なのは、パルミチン（C16：0）、ミリスティック（C14：0）、そしてラウリン（C12：0）です。一方、 ステアリン酸 （Ｃ１８：０）は、飽和しているにもかかわらず、身体が急速にオレイン酸を形成することを望んでいるので、あまりアテローム発生性ではない。

中鎖脂肪酸でもアテローム発生力はありません。

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